（2020/09追記）
フリープレイ版が出たので新しく始める初心者の方も増えていると思います。
以下の内容は少し古いですが、初期キャラの中ではラシードが一番おすすめ、リュウはおすすめしないというのは今も変わりません。
以下に書いた中で言うといぶきは手裏剣確反化などで今は最強クラスという感じでは無いと思います。
（追記終わり）
スト5タイプアーケードも出たことですし、独断と偏見でシーズン4（2019/03）時点での個人的な初心者向けのキャラ紹介をしてみたいと思います。
まず基本方針として強いキャラを選んだほうが良いと思います。
勝ったほうがゲームは楽しいですし、ゲーセンでやるなら負けるとお金を消費します。
（というか見た目とかで使いたいキャラが既にいる場合はこんな記事読まずにそのキャラを使えばよいです）
なのでとりあえず「スト5 シーズン4 キャラランク」とかでググってみて上の方にいるキャラから試してみるのをおすすめします。
この記事も基本的には強いキャラから羅列する感じになります。
最強ランクで個人的に一番おすすめのキャラ
ラシード
初心者には確反入れづらいイーグルスパイクや初心者には割り込みづらいワール前転固め、とりあえず竜巻出してイーグルスパイク打つだけでもめんどいVT1など初心者帯でも強く、ノーゲージ弾抜けもありEX無敵技もあり、去年のカプコンカップ優勝キャラなので突き詰めたときの強さも保証されているキャラ。
最強クラスのキャラ
豪鬼
出来る事が多く各技の性能は良いが、体力とスタン値が低いのでキャラ対策などのできていない新規プレイヤーが使うとあっさり負けてしまう可能性はある。
いぶき
手裏剣や霞駆けを駆使したセットプレイ的なところに強さの伸びしろがあるためトレモでの練習が必要。
強キャラで初心者にもわかりやすそうなキャラ
ガイル
密着でガードされても有利が取れ、全体フレームもリュウの波動拳より5Fも短いソニックブーム。弾を撃って戦いたいならガイルが良いと思います。
通常技も普通に強いしリバーススピンキックでの投げ抜け潰しにより近距離でも謎に強い。
ネカリ
昇龍拳があり、コマ投げがあり、（一応）飛び道具もあり、対空ずらしや弾を相殺できる突進もあり、なんでも揃っているように見えるが飛び抜けた何かが無いためか、このゲーム初期からずっと中堅上位〜上位くらいに位置し続けているキャラ。
「強すぎて叩かれないけど強いキャラが使いたい」みたいな人には良いポジションかもしれない。
かりん
飛び道具はないが打撃での地上戦は最強クラス。特に中足からのリターンが高い。
刹歩からずらし押しする基本コンボが若干むずいかもしれないがまあ慣れるレベル。
天狐>弱無尽脚締めから弱刹歩>前ステ>2中Pという両対応を覚えると起き上がりに暴れる人を永遠に潰せる。
そこまで初心者向けかは謎だが上位のキャラ
レインボー・ミカ
コマ投げキャラとしては、動きの重たいザンギエフよりは初心者向けだと思われる。
他のキャラを使ったとき相手遅らせ投げ抜けや遅らせコパンによる防御が崩せなくて困っている人にはかなりおすすめ。
「コマ投げを持っている」というだけで相手はそれを避けるにはジャンプ（かバクステ）しないといけないため、有利フレームからの打撃が普通に通ります。実際にコマ投げをやらなくても相手に意識させて打撃を通せば良いのです。
飛びや溜め強Kガードの有利フレームから（弱P）>弱K>中P>強シューティングピーチとコマ投げ（もしくはそれを意識させた通常投げで相手が垂直してたら対空）をやっているだけで初心者同士なら相当崩せます。
キャミィ
飛び道具が無いかわりに素早くて足も長いのでシンプルに戦える。
体力とスタン値が豪鬼と並んで最低な上に飛び道具もないので、初心者は地上戦がちゃんと出来ないとあっさり負ける可能性があるので難しいと思ったら早めにキャラ変えたほうがいいかも。
このキャラを活かすにはキャノンストライクが重要だが、キャノンストライクを活かすには使ったり使わず意識させたりスカらせて対空を釣ったり有利フレームを取るために足元を狙ったりと理論的に色々考えなきゃいけなくてかつ低空ストライク自体の入力も初心者には忙しい部類なので、あんまり初心者が勝ちやすいキャラではないかも。
足が長くて地上戦強い女キャラという観点ではかりんのほうが勝ちやすいと思います。
ユリアン
無敵技なのに謎に硬直の短いEXデンジャラスヘッドバッドや、アーマーがついていながらガード時-2Fで確反のないEXチャリオットタックルなど、細かく謎に優れた要素が多いキャラ。
ネカリと同じく良い感じの位置をキープし続けているキャラのイメージ。
エイジスはいぶきの手裏剣と同じくセットプレイを練習して真価を発揮するタイプなので要トレモ。
とはいえ中>エイジスヒット>中>エイジスヒット>肘>スフィアみたいなのは結構すぐできる。
バーディー、ベガ、アビゲイル
このあたりは動きが遅く火力が高いキャラなので好みはわかれますが、どのキャラもとりあえず出すだけで強いような技が揃ってるので弱くはないです。
移動が遅いキャラは間合い取りがしづらいし逃げられやすいですが、バーディーに限って言うと相手が逃げたらVスキルを連発することで高速でVゲージが溜められるので相手は放置することができず、重量級を使いたいけど逃げを追う展開が嫌な人にはバーディーが良いかもしれません。
上位キャラではないけど使いやすい性能だと思うキャラ
ケン
本当の初心者同士だと強の必殺技をどれか打っているだけでもそれなりにダメージが取れるので、このゲーム触り始めで一番最初に対戦に使うキャラとしてはおすすめです。
強竜巻旋風脚がなんとなく出すだけでそれなりのウザさなので、強竜巻をぶっぱなしてヒットしたら弱竜巻>EX昇龍拳、強竜巻がガードされたら相手の確反ミス（-4Fしかないので慣れてない初心者はミスりやすい）を祈ってEX昇龍拳を擦るというプレイを覚えると初心者同士で勝ちやすいです。（そのプレイに未来があるのかというとアレですが）
注意点としてはケンの波動拳はガードされた時の不利フレームが大きく、近距離でガードされるとわかってる相手には足払いなどで確定を取られます。
さくら
このゲーム起き上がりに暴れられて嫌！という人はさくらでコンボを強春風脚で締めるとダウンせずに投げ間合い内+2Fになるのでこのゲームの面倒な受け身確認をせずに択を直接かけられます。
3F通常技があり、波動拳があり、無敵技があり、4F確反が強く、なんというか堅実な性能のとっつきやすいキャラだと個人的には思っています。
ただ注意点としてさくらの咲桜拳には対空無敵が付いていません。
あと弱春風脚がガードされても-2Fなので、前ステップ2中Kなどに弱春風脚を仕込んでヒットしていたら有利から攻め継続、ガードされていたら無敵技をたまに打ちつつみたいな攻めが初心者でもやりやすいです。
Vトリガーはヒット確認しないとぶっぱになりがちな2よりもリターンの安定した1のほうがオススメです。
ナッシュ
ちょっと離れて遅い弾を出して追いかけたり、初心者には落としにくいムーンサルトスラッシュをガードさせて有利Fを取ったり、初心者帯ではかなり戦いやすいのではないかと思います。
リュウってどうなの
このゲームの主人公ということでとりあえずリュウを選ぶ人も多いんじゃないんでしょうか。
でもリュウは波動拳がメイン的なキャラなんですが、このゲーム弾抜け技いっぱいあるので波動拳で戦うというのがそもそも辛く、かつリュウの通常技はリーチが短いので地上戦そんな強くありません。
あと基本コンボのタゲコン強Kや竜巻旋風脚などがしゃがみに当たらないというのは確認に意識が割けない初心者には面倒だと思います。
弾を撃って戦いたいなら普通にもっと弾が強い上に通常技も強いガイル使うとか（実際シーズン1でリュウを使っていたウメハラ氏はリュウ弱体化後ガイルにキャラ替えして今も使っています）でいい気がしますし、同じ道着キャラなら普通に強い豪鬼、中段コンボなどのラッシュ力があるケン、4F確反の強いさくらなどのほうが個人的にはリュウよりおすすめな気がしています。